Som liten såg James sina föräldrar dö i ett mord/självmord efter att de förlorat sina livsbesparingar till en bedragare - som hette Sawyer.

Han blev besatt av att söka upp bedragaren för att utkräva hämnd, eftersom han håller honom skyldig för föräldrarnas död. Senare i livet blev han själv en sol-och-vårare som gick under namnet Sawyer.

På ön gick Sawyer länge sin egen väg. Han delar sällan de andra ledarnas åsikter och idéer och låter ofta sitt dåliga humör spilla över på omgivningen.

Han samlar på sig sprit, solskyddskräm, vapen, mediciner och första hjälpen-utrustning som han använder för att skaffa sig fördelar och köpslå med de andra.

Han har spenderat mycket tid för sig, djupt försjunken i böcker. Efter en tids svår huvudvärk visade det sig att han behövde glasögon, som han sedan tvingades använda när han läste.

Sawyer tilltalar alla i gruppen med smeknamn som bara han själv använder. Till slut fick Hurley nog och gav igen för öknamnen och de ständiga kommentarerna om hans vikt.

Under fångenskapen på De andras Hydra-station avslöjade Sawyer och Kate sitt förhållande för Jack, som hade starka känslor för Kate.

Sawyer hade också en kort flirt med Ana Lucia, som dog på ön.